Super medicamentos com pureza enantiomérica: o que é isso?

29/05/2012 at 1:04 PM Deixe um comentário

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Afinal, o que são medicamentos com pureza enantiomérica?

Em nossas aulas de Química Orgânica aprendemos que certas moléculas possuem isomeria óptica, isto é, os mesmos átomos podem ser ligados, porém com diferenças na orientação espacial, de tal forma que uma molécula é a imagem no espelho da outra, por isso são denominados enantiômeros ou antípodas ópticos.

Podemos fazer uma analogia com nossas mãos. A duas são praticamente idênticas, porém diferem na orientação espacial: são também imagens, em um espelho, uma da outra, por isso esse fenômeno molecular é também denominado quiralidade, usando o radical grego “quiro” que numa tradução livre significa “mão”.

A natureza é cheia de moléculas com essa característica. Um exemplo são os aminoácidos, tal como a alanina, que, embora possam ocorrer em dois ou mais isômeros, apenas um deles é utilizado pela natureza na constituição dos seres vivos.

Outro exemplo, muito comum, é o limoneno. Nosso olfato é capaz de distinguir facilmente os dois enantiômeros: a forma (R) tem cheiro de laranja e a forma (S) tem cheiro de limão. Evidentemente as células da laranjeira estão biologicamente programadas apenas para produzir a forma R, por isso não encontramos laranjas com cheiro de limão. Esse processo de se produzir apenas uma das formas é denominado síntese assimétrica, coisa que nossa tecnologia só pôde reproduzir a partir de 2001.

Até então as técnicas de síntese em laboratório não são tão seletivas quanto a natureza: se tentarmos produzir, por exemplo a alanina em laboratório, iremos obter uma mistura de duas substâncias: (S) e (R) alanina, a famosa mistura racêmica, num processo denominado síntese simétrica.

O inconveniente desse processo é que numa mistura racêmica utilizada como medicamento, um dos enantiômeros pode provocar um efeito colateral desastroso.

Um exemplo trágico é o caso da talidomida: um dos enantiômeros tem sua ação no combate a náusea, mas o outro pode provocar má formação fetal. Na década de 1960, muitas gestantes tomaram a mistura racêmica para combater o enjoo comum nos primeiros meses de gravidez, o que causou o nascimento de vários bebês com focomelia, que é uma síndrome caracterizada pela aproximação ou encurtamento dos membros junto ao tronco. Esse efeito teratogênico chamou atenção de toda opinião pública quanto à responsabilidade dos médicos ao prescrever medicamentos para gestantes.

Porém a questão principal está na fabricação de medicamentos com pureza enantiomérica, ou seja, super medicamentos que apresentam apenas o isômero com ação terapêutica em sua composição.

Portanto para desenvolvermos substâncias capazes de regular atividades e processos biológicos sem o risco desses efeitos colaterais temos que, ao menos, tentar imitar essa seleção quiral da natureza.

Foi exatamente esse o trabalho de três químicos que entraram para história ao receber o prêmio Nobel de 2001: Willian S. Kowles, Ryoji Noyori e K. Barry Sharpless pelo desenvolvimento de uma técnica valiosíssima para a produção de princípios ativos puros.

Essa descoberta teve uma grande repercussão, tanto acadêmica quanto industrial pois está possibilitando o desenvolvimento de medicamentos e outras substâncias biologicamente ativas com a tão desejada pureza enantiomérica.

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